倍他環(huán)糊精的溶解度為什么很低
中文名:倍他環(huán)糊精(β-環(huán)狀糊精)
英文名:β-Cyclodextrin
簡(jiǎn)稱:β-CD
標(biāo)準(zhǔn):《中國(guó)藥典》2020年版
CAS編碼:7585-39-9
倍他環(huán)糊精是由環(huán)狀糊精葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶作用于淀粉乳,經(jīng)α—1.4糖甙鍵連接7個(gè)葡萄糖單位而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的糊精。 它是一種白色結(jié)晶狀的粉末,無(wú)臭、微甜,溶于水及丙三醇中,但難溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙醚等有機(jī)溶劑;倍他環(huán)糊精的分子結(jié)構(gòu)中間有一穴洞,其分子的葡萄糖甙鍵的仲醇羥基均位于穴洞環(huán)形結(jié)構(gòu)的外則,具有親水性或極性,而伯醇羥基位于穴洞環(huán)形結(jié)構(gòu)的內(nèi)則,具有疏水性(親油性)或非極性。由于這種結(jié)構(gòu)上的兩者的極性的特殊的性質(zhì),能與許多種較小的分子化合物包接于穴洞內(nèi),形成包接絡(luò)合物。
對(duì)比α-環(huán)糊精、β-環(huán)糊精和γ-環(huán)糊精的溶解度,會(huì)發(fā)現(xiàn)β-環(huán)糊精的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于阿爾法環(huán)糊精和伽馬環(huán)糊精。這是因?yàn)楸端h(huán)糊精(β-環(huán)糊精)中的羥基位置比較適合形成整體更強(qiáng)的分子間氫鍵,所以容易形成比較大的聚集體從而降低溶解度。
為什么形成更強(qiáng)的氫鍵反而降低溶解度呢?如果是與水分子形成更強(qiáng)的氫鍵,那么溶解度是會(huì)增加的,因?yàn)榕c水的作用力更強(qiáng)了,也就更容易分散在水中;但是如果是β-環(huán)糊精分子之間形成了更強(qiáng)的氫鍵,那么就容易形成更大的聚集體,這樣一來(lái)倍他環(huán)糊精反而更容易聚集沉降,從而溶解度降低了!